英超降级后的西汉姆联在主场迎来赛季首胜。卡斯特利亚诺斯梅开二度，帮助“铁锤帮”以3-1逆转朴茨茅斯，创造了联赛杯首轮比赛的历史最高上座纪录——53,369人。场内的胜利暂时压过了场外的喧嚣，但看台上的球团联合主席戴维·沙利文依然是无法回避的焦点。 比赛第33分钟，朴茨茅斯反客为主。阿德里安·塞格契奇接住马克西米利安·基尔曼的解围球，左脚抽射打在防守球员身上折射入网，西汉姆主场落后。直到中场前，西汉姆才突然提速：穆罕默杜·坎特送出简单倒三角回传，卡斯特利亚诺斯推射远角扳平比分。两分钟后，队长贾罗德·鲍文抓住对方传球的失误，随即一记角度刁钻的射门骗过门将施密德，将比分改写为2-1。 下半场，西汉姆继续施压。终场前，鲍文在右路策动攻势，经过凯尔·沃克-彼得斯的过渡后送出传中，卡斯特利亚诺斯抢点头球破网，将最终比分锁定为3-1。这场胜利也让他们顺利晋级联赛杯第二轮，为降级后的重建期开了一个好头。 比结果更具争议的是看台上的人物——77岁的戴维·沙利文。此前BBC《全景》栏目和《泰晤士报》联合调查曝光了七名女性对他的指控，内容涉及性剥削和掠夺性行为。沙利文坚决否认所有指控，并在相关调查播出前不久辞去联合主席职务，称要专注反击他所称的“与事实不符”的说法。然而，伦敦体育场运营方曾建议他不要到场观战，但他仍选择现身，令这场杯赛胜利蒙上了一层复杂的阴影。
